关于一条兼定的为人，从《土佐物语》、《南海治乱记》、《元亲记》、《长元记》等后世军记物语中的记载，全是对其负面的评价，例如轻薄、放荡、耽于酒色、男女通吃、无德无能、恣情纵欲、不喜直言就喜奉承，乃是典型的亡国之君云云。所以单要从后世评价来看，虽然上述描述有所夸张，但恐怕也不是空穴来风。根据《元亲记》、《长元记》等军记物语中的说法，兼定因谋杀谏言的老臣土居宗珊而招致被重臣层流放，拥立其子一条内政为继任当主，并娶长宗我部元亲之女为妻，一条家遂成为长宗我部家的傀儡。
但根据学者朝仓庆景在其《天正时代初期的土佐一条家（上）》论文中的指摘，土佐一条家在京都的本家一条内基（兼定的养父·关白一条房通的次子）因天正元年七月以京都失火为由而向朝廷和幕府申请下向至土佐，并滞留了将近两年。天正元年九月，一条兼定出家并隐居，子一条内政元服，并与内基结为乌帽子亲。此过程乃是因一条兼定的失政，导致一条家臣向京都的本家申请援助的结果，而内基向土佐第一大势力长宗我部元亲要求其作为一条内政的后见，安排妥当后于天正三年五月返京，就任内大臣。
再按照《元亲记》等史料的说法，兼定隐居后，到了岳父大友宗麟那里。但从耶稣会相关史料来看，兼定是被长宗我部元亲流放。即一条内基通过使手段，流放兼定并使元亲成为一条内政的后见，这也是长宗我部家直接介入一条家事务的契机，年代为天正二年二月（《土佐国纛简集》）。此外《元亲记》中还记载一条兼定想去投靠大友宗麟，但宗麟拒不接受，走投无路的兼定只能前往伊予，一副凄惨景象。但在天正三年传教士的书信中，兼定及夫人一直身在丰后大友家那里（《耶稣会士日本通信》），并在那里受洗成为基督徒。两相比较，传教士书信的可信度自然是高于后世站在长宗我部家角度的史料《元亲记》。
而在土佐，长宗我部元亲成为一条内政的后见，但并没有把内政留在一条家的本城中村城，而是将其安置在了自己势力下的长冈郡大津城，中村城则由弟弟吉良亲贞接管。在这种情况下，虽然一条家的公家身份继续保留，但作为土佐国在国大名的性质却告终结。这个结果恐怕不是所有一条家臣或者亲一条的在地国众能够完全接受的，也为后来的四万十川之战埋下伏笔。
天正三年七月下旬，一条兼定在得到大友宗麟的支援后杀回四国，从土佐到南伊予都有倒向一条兼定的势力。还是依据传教士留下的史料，甚至有说除了吉良亲贞把守的中村城及周边外，整个幡多郡都被一条军占领。八月二十九日在中村城外，吉良军和一条军还发生了小规模交手（《石谷家文书》）。之前提到的不满于长宗我部元亲将一条家傀儡化的旧臣们也纷纷前来投靠（《耶稣会士日本通信》）。最终双方在九月中旬挟四万十川而正面对决，一条军败北，兼定在栗本城笼城抗战，三日后开城，兼定又逃往南伊予，托庇于当地国众法华津前延。
借着本次机会，长宗我部元亲彻底消灭了一条旧臣层中的反对势力，从《长宗我部检地帐》来看，已将一条家旧领分配给直臣、谱代进行管理，还有一部分成了长宗我部家的直辖领。也就是说，一条兼定此次复归失败，反而促进了长宗我部家对于幡多郡的进一步支配。
但实际上一条兼定的败北并不意味着一条家的灭亡，如前所述，仍是作为在国公家而存续。天正五年一条内政获从四位下右近卫中将，官位上远超长宗我部元亲，元亲也只能利用但不能消灭这种传统的权威。
除了一直以来被认为形迹不轨外，按照学者平井上总及秋泽繁的指摘，高冈郡被长宗我部家吃掉以及在伊予鸟坂城之战的失败，再加上重臣土居宗珊被杀等一系列不利之事导致一条兼定的治政跌倒谷底。为了关系较近的土佐分家一条家的前途，京都一条本家一条内基的下向或许是朝廷方面对于土佐一条家走公家大名路线的否定，同时以此为手段提升土著化大名一条家的家格，使其继续作为在国公家而非公家大名而存续，扶植长宗我部元亲并要求其作为一条内政的辅佐，正好能够达到这种目的。一条兼定的失败正是在此大背景下而发生的。
综上所述，一条兼定因自身的乱行导致领内失政，再加上本家一条内基的运作，成为了一个彻彻底底的失败者。但就上面最后一段的总结，确实是一个难以消化和理解的话题，在此点到为止。所以要是硬要评价一条兼定的话，可以说是一个咎由自取导致被外力打压的悲剧人物吧。