就是当时的皇帝也不免为许询的魅力所吸引：
许掾尝诣简文，尔夜风恬月朗，乃共作曲室中语。襟怀之咏，偏是许之所长。辞寄清婉，有逾平日。简文虽契素，此遇尤相咨嗟，不觉造膝，共叉手语，达于将旦。既而曰：“玄度才情，故未易多有许。”（《世说·赏誉篇》第144则）
这里又提到“风恬月朗”，大概许询在这种情况下清谈水平发挥最好。“曲室”即密室，可见晋简文帝对许询的信任。在中国文化史上，能够在密室中与皇帝通宵达旦清谈的隐士，估计许询是第一人，也是唯一一人。所谈的内容自然有玄言佛理，而且许询还作“襟怀之咏”，可能就是许询擅长的玄言诗。简文帝也是清谈高手，《晋书·简文帝纪》称他“清虚寡欲，尤善玄言”，他与许询也一向情趣相投，当晚的晤谈，更为其风度倾倒，先是促膝相谈，后又执手共语。许询受到的礼遇，魏晋名士罕有媲美者，甚至在中国历史上也不多见。《汉书·贾谊传》载：“后岁余，贾生征见。孝文帝方受厘，坐宣室。上因感鬼神事，而问鬼神之本。贾生因具道所以然之状。至夜半，文帝前席。”贾谊也得到与皇帝单独论事的机会，但所谈内容是与贾谊所学无关的“鬼神事”，所谈地点是在文帝斋戒的未央宫的宣室中，而非“曲室”；虽然亦谈至“夜半”，也成功地让皇帝“前席”，但“前席”与“造膝”甚至“叉手”还是有差异的。于此可见，晋简文帝对许询的赏识。投桃报李，许询对刘惔、简文两人也有美评：“许玄度言：《琴赋》所谓‘非至精者，不能与之析理，刘尹其人；‘非渊静者，不能与之闲止，简文其人。”（《世说·赏誉》第111则）许询用的是嵇康名作《琴赋》中语，称赞刘惔是清谈析理的高手，而简文帝虽贵为人主，却为人沉静，心若止水，评价不可谓不高。其中不无揄扬，也可见许询与他们关系非同一般。
朋友之间也不只有相互颂扬，下面一事别有意蕴：“简文与许玄度共语，许云：‘举君亲以为难。简文便不复答。许去后而言曰：‘玄度故可不至于此！”（《世说·轻诋》第18则）据《三国志》卷十一《邴原传》注引《邴原别传》说：“太子燕会，众宾百数十人，太子建议曰：‘君父各有笃疾，有药一丸，可救一人，当救君邪，父邪？……太子咨之于原，原悖然对曰：‘父也。”君父同时有疾，惟一的一丸药给谁服用，确实是两难的抉择，背后其实是忠孝两种价值观的博弈。邴原是三国时著名的隐士，他的选择说明在隐士心中孝的价值大于忠。许询当简文面不便说“以药救父”，只有说“以举君亲以为难”，但其中透出的意思是隐士只可友之，而不可臣之。（参见唐长孺《魏晋南朝的君父先后论》，载《魏晋南北朝史论拾遗》，三联书店1983年版。又唐翼明《魏晋清谈》第三章《清谈内容考察》）