贾宝玉的第一个缺点就是胸无大志，贾府虽然是世家大族，但已经走下坡路，而后辈子孙中，论聪明灵秀，当以宝玉为首，而且姐姐是皇妃，因此家族振兴的希望寄托于宝玉，连死了的荣国公都希望警幻仙姑能导他努力读书，振兴家族，但贾宝玉却一心只愿常在闺房之乐，希望能和姐妹长日相伴，这也是他和薛宝钗最大的思想分歧，宝钗多次劝导却被宝玉骂为䘵蠹，先说一下社会背景，明清科考以八股文为主要文体，八股文起源于南宋经义。北宋王安石废诗赋取经义，将取士内容限制到儒家经典的狭窄范围内，而八股文和程朱理学是互为表理的关系，以八股文的形式来表达程朱理学的实质内容，程朱理学的发展就不多说了，但在明清时期，程朱理学绝对是女子一种极端的压迫，这与贾宝玉对女子的理解是有根本分歧的，心中女儿是水做的骨肉的贾宝玉又怎么会喜欢八股文呢，而贾宝玉也反对只求富贵，而不求理想的思想的文章，当时的仕途情况却是为官清廉者难有出头之日，巴结权贵者才能飞黄腾达，这从贾雨村的经历中可以看出官场现状，古人说世浊而隐，世清而仕，这多少与曹雪芹家逢巨变而愤世嫉俗有关，而闺中女儿，却没有世俗功利之心，无世俗勾心斗角之谋，这是贾宝玉喜欢闺阁的原因，而不是贪花好色，
或许你可以说就算不考科举也可以为家族做些事，或者即使在世俗昏聩同样也可以做一股清流，这就是各人看法不同了，
贾宝玉的第二个缺点，是懦弱无男子魄力，这从他与金钏调笑被发现后逃跑看出，事后也没有对金钏有过相关的帮助，首先要理解的是，当时的社会的制度遵从的是，父子君臣的思想，看贾蓉在贾珍前的窝囊，看贾政在老太太面前的情景，大概可以看出，世家大族规矩森严，是绝不容儿女对父母有抵抗的，而且贾宝玉出家时也不过年仅十九岁，所以要让他站出来为金钏出声，几乎不大现实，至于事后为何没有任何帮助，一来估计是没想到事情会发展到后来的结果，他最多估计是想着等太太消了这口气，然后求求老太太，肯定能再接回来的，有些事没有考虑周全，
但不可否认的是无论原因如何，懦弱确实是他的性恪，
贾宝玉的第三个缺点，是接受妻妾制度，和袭人偷试云雨，这和他生长的时代和环境有关，在那个时代世家大族的公子，有妻妾原本就极为平常的事，只娶一个妻子，反而是鹤立独行了，贾宝玉也只是一个世家公子，并不是时代思想的革命者，但宝玉用情还是极深的，对林黛玉用情之深不说在那个年代，即使是现在又有几个富家公子可以做到，
再说说优点，一心思细腻，他对林黛玉的起居饮食，巨细无遗，件件都能了然于心，细细妥帖，这是极为难得的，现在的男人也大多做不到，
二，尊重大多女子，虽然他也有任性生气，撵茜雪，踢袭人，等举动，但大多数时候，他对女子更多的还是关心和爱护，这在那个男尊女卑的时代本就难得，更何况他身为主子却几乎不端主子的架子，
第三追求自由爱情，在古代，尤其是世家公子，很多婚姻和爱情都是不敢自已追求的，多是政治联婚，而贾宝玉能忠于自已的爱情，也是古今少有，脂砚斋在《红楼梦》第二十一回里，写下了这样一段批语：“此意却好，但袭卿辈不应如此弃也。宝玉之情，今古无人可比，固矣。然宝玉有情极之毒，亦世人莫忍为者，看至后半部则洞明矣。此是宝玉三大病也。宝玉有此世人莫忍为之毒，故后文方能‘悬崖撒手’一回。若他人得宝钗之妻，麝月之婢，岂能弃而为僧哉？此宝玉一生偏僻处。贾宝玉是情极之毒和林黛玉是痴情之毒，可以说皆为性情中人，