为什么硼氢化钠不易还原一级卤代烃【有机化学吧】

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硼氢化钠还原卤代烃的机理应该是SN2吧？为什么邢大本一级卤代烷反而不易被硼氢化钠还原？

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1楼2023-09-06 13:54回复

捞

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2楼2023-09-07 10:56

因为卤素诱导效应，二级碳三级碳相对于一级碳卤素周围电子云密度更高，进而更容易与硼络合，进而更容易离去

IP属地:浙江

来自Android客户端3楼2023-09-07 23:08

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我之前看别的书说硼氢化钠还原卤代烃效果都不是很好。。BH₄⁻有一定位阻，未必是SN₂反应

IP属地:北京

来自Android客户端4楼2023-09-08 09:38

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应该是因为伯烷基（对碳卤键的超共轭）给电子弱一些，所以碳卤键的极化程度低一些，α-碳缺电子性低，不那么容易吸引亲核试剂

IP属地:安徽

来自iPhone客户端5楼2023-09-08 23:46

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