1818年托斯卡纳大公费迪南德三世创立了一家生产雪茄的烟草厂，这家雪茄厂就叫做托斯卡纳，生产的雪茄也叫做托斯卡纳。有一次一捆已经在露天晾干的肯塔基烟叶被一场意想不到的倾盆大雨浇湿了。湿烟叶在炎热的夏天开始发酵。后来决定，这些已经发酵的烟叶不应被丢弃，而用来制作雪茄，由于烟叶潮湿，卷制雪茄后在干燥的过程中会形成自然的褶皱，这种褶皱的雪茄被放在佛罗伦萨出售，没想到她在意大利人中广受欢迎，此后这种褶皱雪茄就成为了常规产品。生产这些充满褶皱的托斯卡纳雪茄，需要先把雪茄烟叶阴干之后，在浇上水浸湿雪茄，特别是雪茄的茄衣烟叶，在卷制的时候如果太过干燥还要现场喷水。所以卷制托斯卡纳雪茄工人的工作台都是潮湿的，双手也都被染得黑乎乎的。托斯卡纳并不典型的雪茄不仅因为雪茄表面的褶皱，还有另外四个原因。一个是用于制造托斯卡纳的肯塔基烟草通常是烟斗烟草，这种肯塔基烟草在意大利的各个地区都有种植，除了托斯卡纳这种烟叶很少被用在雪茄上；另外一个原因是托斯卡纳雪茄在卷制的过程中是没有用到成型模具的，由于托斯卡纳雪茄对外形的要求并不是很严格，所以不需要压制成型；还有一个原因是托斯卡纳雪茄实际上是没有茄套的，由于托斯卡纳雪茄的环径很小，雪茄卷制的时候是茄芯烟叶上直接卷上潮湿的茄衣烟叶；第四个原因是托斯卡纳雪茄没有严格的雪茄头部和脚部的区分；由于托斯卡纳雪茄具有拉长的橄榄球形状，这种雪茄也是世界上唯一一种可以从中部把雪茄剪断，把一支雪茄变成两支抽而不会有任何影响的雪茄。