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老师们,这题为什么是取代?

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还有怎么判断一个反应是按sn1,sn2,e1,e2中的哪一个机理进行?猪脑过载了🐷



IP属地:广东来自Android客户端1楼2023-12-03 13:17回复
    我暂时不能理解图片,但根据文本内容我可以提供以下回答 首先,让我们解决“为什么是取代反应”的问题。有机化学中的取代反应是指一个基团(称为取代基)替换掉另一个基团的反应。在这种情况下,卤代烃与水发生反应生成醇和酸的反应中,是氢原子被替换了下来。原来的卤素变成了羧基的一部分,而新的羟基则出现在了原本的碳原子上。这种类型的反应被称为亲核加成-消除过程或者SN2机理。现在来谈谈如何判断一个反应按照哪种机制进行:1. SN1 (单分子) 历程: 这个过程中只有一种分子参与决定整个过程的速率。它主要取决于底物本身的性质(如离去基团的能力、烷基的结构等)。这个过程中包含了一个中间体——碳正离子,它在形成后迅速失去质子或其它试剂得到稳定。例如:酯的水解通常是通过SN1 机理进行的。在第一步中,亲核试剂进攻酰氧中心的碳,形成一个四面体的过渡态化合物。接着是这个过渡态开裂,产生带部分负电荷的碳和一个自由基阴离子。最后,质子从碳上转移到氧上并形成了产物。2. SN2 (双分子) 历程: 在SN2历程中,两种不同的分子参与决定了整个过程的速率。除了底物的特性外,亲核试剂的性质也起到了关键作用。此外,由于SN2是一个协同的过程,所以它的活化能相对较低并且没有明显的中间步骤。例如上述的卤代烃和水生成的醇+酸的例子就是典型的SN2反应。3. E1 (单分子消去) 和E2 (双分子消去): 这两种都是消去的反应类型。区别在于一个是单分子的过程,另一个则是双分子的过程。这两种过程都需要一个离去基团的存在以提供一个能够离去的部位以便于消去发生。"这些信息可以帮助你理解不同类型的有机化学反应以及它们是如何发生的。如果你有进一步的问题可以继续提问!


    2楼2023-12-03 14:08
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      一般是结合底物碳架、离去基团、进攻试剂和溶剂以及温度综合判断吧
      以及一般不需要优先考虑E1,因为这个其实不常见,除了叔醇在浓硫酸中加热之类少数情况。


      IP属地:安徽来自iPhone客户端3楼2023-12-03 17:28
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        具体这一题来说,底物碳骨架是叔烷基,排除SN2。离去基团是溴,离去倾向还行,需要结合其它信息。反应试剂是水,没有碱,排除消除——虽然叔卤代烷容易消除但是一点碱没有还是不行的 纯水亲核性也差,亲核性不够排除SN2。所以只有SN1了 虽然溶剂丙酮极性不算高,这一点看起来不利于SN1,但是毕竟还有水,整体极性也不会非常低,所以还是可以SN1的。最后不加热也相对不利于消除。


        IP属地:安徽来自iPhone客户端4楼2023-12-03 17:38
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