1.就是普通的意译吧,我猜只是译者随便想出来的,没听说有什么故事.不过如果真有故事的话可能得到动漫花园考据了.
2.因为是宗教学校
3.小说里是从两个视角分别重复讲述了同一个故事.不过动画里作了修改,杂糅在了一起.可能因此比较难理解,不过因为我先读了小说了解剧情,所以看得没什么问题,也不太清楚你哪里不明白

作者的一次访谈来看是先有了标题《マリア様がみてる》,然后延伸出了故事

莉莉安虽然有宗教元素,但是整体的氛围很宽容,并没有要求学生们都信天主教.像栞和志摩子一样保有信仰心的才是少数.我在阅读的时候也和其他同学一样,觉得这两个人太小题大做了

之所以使用宗教学校除了作者想表达的主题之外，客观原因是因为日本最早期的女子学校多数是教会建立的，可以表现出学校的历史悠久和大小姐学校风格。

原文上面写了它的传统是天主教的大小姐学校

原文

作者本人以前读的好像就是天主教学校，小说里很多东西都是取材于她的生活。包括像长夜折宝船的那个习俗，也是她母亲那边传下来的。

这样翻译的挺好的
日语语法:某人が+动词て型=某人在做某事
玛利亚正在看着→玛利亚在凝望→圣母在上，还挺是顺畅的翻译。
玫瑰念珠，玛利亚，圣母，本身就是基督教的名词，天主教是其中一大派系，算是一些文化常识，接触到就会了解，不接触可能不太晓得。

文艺化翻译的结果。
翻译讲究信达雅，圣母在上是三者同时在线的翻译，大部分情况都比玛利亚的凝望这个翻译好。
你觉得玛利亚的凝望好，是因为你先入为主已经知道了玛利亚是谁。这个半音译的名字本质上是会对作品传播造成阻碍的。润色后就是圣母在上。类似于现代日本满大街片假名给人徒增烦恼一样。
中国翻译向来讲究信达雅，我相信最早给出此翻译的翻译者也是有作为翻译家的追求在的。（PS圣母翻译本出来之时acg在全国内都仍然是小众文化，能在这种时期肩负翻译工作的不可谓感情不深。）
玛利亚的凝望这个译名正式进入我视野（虽然一直知道，但因为相对更粗糙的原因我感觉大家大部分情况是不用的），我印象里是在姐弟篇释迦摩尼也在凝望之后了。因为姐弟篇的存在，导致圣母在上这个译名如果和佛陀在上并列雅会被压一手，所以同称的时候我会感觉很别扭。不知道大家是不是一样的。因为佛陀这个称呼中文用得少，但对应实体释迦摩尼又见得多，所以为了并列，玛利亚对释迦摩尼就很恰当了。再之后随时时间推移国内信息技术普及全国，玛利亚这个概念也没有了入门门槛，因此你才会奇怪为什么玛利亚的凝望输于圣母在上。