羽柴军主力与德川、织田联军主力对峙于尾张国小牧山。小牧山地形险要,德川、织田联军占据了有利地形,但兵力较少而不敢正面交锋。兵力较多的羽柴军在没有地形优势的情况下也不敢强攻,两军只能相持。德川、织田联军是主场作战,羽柴军是远道而来,背后还有后顾之忧,长期对峙对羽柴军不利。于是秀吉采纳了池田恒兴的意见,命令外甥三好秀次率领两万兵马绕过小牧山,奇袭家康后方的冈崎城。
冈崎城是家康的大本营,也是家康最重要的后勤补给基地。羽柴军攻占冈崎城的话,小牧山的家康就要全军撤回。羽柴军主力就可以和奇袭队前后夹击,全歼家康的主力。如果家康主力不离开小牧山,则无异于坐困死地。奇袭的计划很妙,但家康的情报系统提前侦查到了羽柴军奇袭冈崎城的意图。于是家康命令少量部队迷惑牵制羽柴军主力,自己则率德川军主力提前赶到奇袭队的必经之路——长久手谷地设伏,等着奇袭队走进包围圈。4月9日,三好秀次、池田恒兴、森长可率领的奇袭队在长久手谷地被德川军主力伏击,全军溃败。池田恒兴、森长可战死,秀次几乎是只身逃跑。德川家康取胜后立刻赶回小牧山,没有给随后赶到的羽柴军主力全歼自己的机会。两军再次在小牧山陷入僵持。
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