1961-1963
这一时间段内梅森进行的是暗杀卡斯特罗的行动，以及沃库塔劳改营的越狱，以及最引人注目的刺杀肯尼迪之举。相对来说这一时间段内并无太大伏笔更多的是交代各个角色，为以后的剧情做铺垫。
梅森为掩护队友撤退，被德拉科维奇抓住送入沃库塔劳改营后在雷泽诺夫的帮助下成功越狱，回到美国后被五角大楼召见，肯尼迪亲自要求内梅森除掉德拉科维奇梅森和小队突袭了苏联导弹基地消灭了大多数成员却让德拉科维奇等人逃走了，之后梅森刺杀了肯尼迪总统。
事情看上去就是这样简单，但真的只有这么简单吗？如果玩家在审讯室的电脑上找寻有关的资料会有不少发现。在游戏的初始主界面下连续敲打空格键，梅森就会站起来此时可以自由行动，在梅森身后有一台终端电脑，按F可以使用利用各种命令，玩家可以访问文件，读取邮件，如果玩家利用LOGIN命令，用肯尼迪的账号jfkennedy,密码lancer重新登录系统，利用mail命令查看他的邮件，会看见两个陌生的名字：john trent和evelyn cross。他们分别向肯尼迪发送了一封邮件，前者警告肯尼迪你只有一天的时间了，没有牺牲就没有胜利。发送的时间也正好是肯尼迪遇刺的前一天。后者的邮件时间稍早，要求肯尼迪重新考虑条件，在cross离开柏林前交出某个东西。否则肯尼迪会有生命危险。我们的人都出都是，这次你不可能胜利！在为时已晚之前，交出他想要的东西，否则你会有生命危险。很显然肯尼迪没有照办，最后正如cross所说，不久肯尼迪遇刺身亡。
对此事件有一定了解的人都会质疑一点。肯尼迪遇刺时，中弹的位置分别是喉部和后脑，喉部和后脑相距甚远。如果不是从两个不同的地方进行射击，想同时命中这两处是极难的。但凶手又如何能在短时间内从不同的地方进行射击？更何况凶手也不可能有分身术或者瞬间移动这样的法术，对此国外的专家提出一种假设，假如当时有两个人互相合作，一个射中喉部，另一个击中后脑。如果按照这种假设，在游戏中对号入座，这两个人自然是梅森和奥斯瓦尔德了。事实上，游戏结尾的过场，梅森说出来德克萨斯6.5毫米，可供卡尔卡洛M91手动步枪使用，而这种步枪正是奥斯瓦尔德刺杀肯尼迪的工具，assassin等关键词，这进一步证明了对肯尼迪的死梅森难辞其咎。
同时奥斯瓦尔德很有可能也是一位sleep agent根据真实世界的记载，奥斯瓦尔德曾经在苏联生活过三年，这三年发生过什么，不得而知而他又是如何和梅森联系并合作的也是一个未解之谜。有意思的是奥斯瓦尔德曾用过名为alex J Hiddell的假身份证，而Alex是梅森的名字。
evelyn cross则是整个计划的执行者，她负责播报数字，具体上说，是让sleep agent执行指令。evelyn cross和john trent是一种合作关系，john trent曾在一封发给哈德森的邮件里介绍过她并给哈德森发了一张Cross的照片。
德拉科维奇完成了他的计划，但这仅仅是个开始。
